Dizinin beşinci sezonunda Michael, Holly Flax ile mutlu bir ilişkiye başlıyordu. Ruh eşi olduğunu düşündüğü Holly,  Dunder Mifflin tarafından farklı bir göreve atanınca uzak mesafe ilişkisini sürdüremeyeceğine karar veriyordu ve karşılıklı olarak ilişkilerini sonlandırmaya karar veriyorlardı.

Beşinci sezonda yer alan ‘Stress Relief’ bölümü, Dwight’ın çalışanların olası bir yangın karşısındaki tavrını sınamak için sahte bir yangın çıkarmasını konu ediniyordu. Bunun üstüne çalışanlarını olur olmaz nedenlerle strese soktuğunu fark eden Michael, herkesin birbirinin yüzüne sert şakalar yapacağı bir etkinlik organize ediyordu. Ancak çalışanlar Michael’a yaptıkları şakaların dozunu kaçırınca Michael’ın duygularının incinmesi kaçınılmaz oluyordu.

Dizinin ‘Boose Cruise’ bölümünde, Pam’e deli gibi aşık olan Jim’in tam açılmak üzereyken Roy tarafından sözünün kesilmesi ve ikilinin evlilik kararı alması oldukça üzücüydü. Pam ve Roy evlilik kararlarını kutlarken, kutlamaya katılmayan tek kişi Jim’di. Jim, bu durum karşısındaki üzüntüsünü gizlemekte zorlanıyor ve hislerini Michael’a açıklıyordu.

Fazla söze gerek yok! Dizi tarihinin en iç ısıtıcı aşk hikayelerinden birinin kahramanları olan Jim ve Pam’in yüzleşmesini kim unutabilir?

Dizinin duygusal ve epey tatmin edici final bölümü, tahmin edileceği üzere oldukça duygusal anlara sahne olmuştu. Karakterler birbirlerine ve hayranlarına veda ederken bu unutulmaz diziden geriye nice dostluk ve unutulmayan, bazen komik bazen duygusal sahneler kalıyordu.